Origen

Fueron los indios Arauacos quienes primero habitaron el litoral central venezolano. Sin embargo, 500 años antes de la llegada de Cristóbal Colón, fueron desplazados en algunos sitios por los Caribes, asentados en estas costas. Vargas se convirtió después en la gran nación Tarma, extendida entre Puerto Maya y los Valles del Tuy, poblada por indios, quienes hablaban lengua Caribe.

Poblamiento forzado

Un mestizo guaiquerí, Francisco Fajardo, llegó en 1555 y fundó "La Villa del Rosario". Los atropellos cometidos contra los aborígenes por los españoles que lo acompañaron, hicieron fracasar su intento de conquista pacífica. Como consecuencia de esto, el congresillo aborigen realizado en los Uveros de Macuto, y convocados por el cacique Guaicamacuto buscaron expulsar a Fajardo del territorio ocupado, dando muestras de primitivas sesiones de la democracia republicana.

Fundación y Fortificación de La Guaira

La ciudad era antiguamente conocida como "Huaira", por ser un asentamiento aborigen. Fue "fundada" en el año 1589 por un comandante de la escuadra española de Santo Domingo, enviado a la Provincia de Venezuela, Diego de Osorio, con el nombre de "San Pedro de La Guaira", luego que la autoridad del Gobernador Rojas fuera cuestionada por los pobladores, para quienes éste era persona no grata. De hecho, Rojas quebrantó el derecho de la población a elegir sus regidores. Se cree que La Guaira ya estaba fundada y creada a consecuencia del despoblamiento de Caraballeda en 1587.

Durante su fundación, y después de la ceremonia protocolar, se realizó el tradicional trazado de los pueblos, dos calles de naciente a poniente, la ubicación de las chozas, de las bodegas y el levantamiento de una barraca en donde funcionaría la iglesia provisional. Algunas casas comenzaron a dar forma al nuevo conglomerado que apenas era una ranchería al principio.

Los trabajos del puerto propiamente dicho fueron muy sobrios, sólo se fabricaron en él unas bodegas que sirviesen para asegurar la carga de los navíos, después, poco a poco se fueron levantando algunas casas y agregándose allí algunos vecinos. Para atender a la defensa del puerto, se pensó rápidamente en el emplazamiento de fuertes con suficiente material de artillería para garantizar el eficaz rechazo a la acometida de invasores.

Su importancia marítima no viene de hace poco, desde el comienzo la ciudad fue el más importante centro naval del país, pues fue allí donde se estableció la Real Compañía Guipuzcoana, cuya casa hasta hoy, se mantiene en su casco histórico, habiendo sobrevivido a terremotos como el de 1812, así como las inundaciones de 1999.

En está ciudad han nacido importantes próceres de la independencia venezolana, como José María España y Manuel Gual; dos presidentes de la república como Carlos Soublette y José María Vargas, además el héroe venezolano-curazoleño, Manuel Piar, quien pasó buena parte de su vida en La Guaira.